Родился 17 ноября 1873 года в Витебске.
В 1887-1893 был семинаристом Витебской духовной семинарии. В 1893 приехал в Петербург и поступил в ВХУ при Императорской Академии художеств, где был учеником Ильи Репина. Окончил ВХУ в 1900 году с присвоением звания художника за картину «Вечер».
Участвовал в выставках с 1899 года. В 1901 был одним из членов-учредителей «Артели художников СПб».
Был также экспонентом Московского товарищества художников (1901-1903), «Нового Общества художников» (1909), «Мира искусства» (1910-1911), «Союза русских художников» (1912-1917), группы «Шестнадцать». В 1916 Бобовскому было присвоено звание Академика.
В 1902-1904 преподавал в Харьковской Школе рисования и живописи. В 1904 в Петербурге преподавал в Рисовальной школе Общества Поощрения художников (1905-1917).
В первые послереволюционные годы Бобровский участвовал в праздничном оформлении Петрограда, избирался председателем первого профсоюза художников Петрограда (СОРАБИС).
В 1923 примкнул к АХРР, участвовал в выставках 1923, 1926, 1928 годов. Одновременно в 1921-1929 преподавал в ПГСХУМ — ВХУТЕМАС — ВХУТЕИН.
Участвовал в крупнейших ленинградских и всесоюзных выставках 1930-х годов. Автор картин «Портрет А. А. Прохоровой» (1911), «Портрет Самойловой» (1912), «Неаполитанский порт» (1915), «Пустынный берег. Крым», «Портрет Ф. И. Шаляпина» (обе 1916), «Дорога» (1927), «Строят» (1932), «Зима. Водопой» (1933), «С. М. Киров на строительстве ЦПКО в Ленинграде», «Академик А. Ф. Иоффе в своей лаборатории» (обе 1936).
Работы Бобровского экспонировались на выставках в Мюнхене (1911, 1913 — малая и большая золотые медали), Нью-Йорке (1924) и др. После войны в 1947 году в залах Ленинградского Союза художников состоялась персональная выставка произведений Г. М. Бобровского.
Его произведения находятся в Русском музее, Вологодской и Новосибирской областных картинных галереях, в Астраханской картинной галерее, в Музее изобразительных искусств республики Карелия, в частных собраниях в России и за рубежом.
В 1932 стал членом образованного в том же году Ленинградского союза художников.
